Mùa giải 2015 – 2016 là mùa giải thành công nhất với Ronaldo nếu xét về mặt danh hiệu đạt được. Real Madrid của Ronaldo giành được chiếc cúp danh giá Champions League lần thứ 11 và đó là chiếc cúp thứ 2 trong vòng 3 năm. Đội tuyển quốc gia Bồ Đào Nha đã vô địch Euro 2016 theo cách không thể bất ngờ hơn. Kéo theo đó là 2 danh hiệu lớn nhất dành cho cá nhân cũng đều thuộc về CR7 đó là Cầu thủ xuất sắc nhất châu Âu và Quả bóng vàng 2016. Đó đều là những phần thưởng xứng đáng cho Ronaldo, mặc dù đã bước sang tuổi 31 nhưng anh vẫn ghi được 64 bàn thắng và có 16 kiến tạo.

Nói về mùa giải 2007 – 2008, người ta không thể quên được những giọt nước mắt hạnh phúc của Ronaldo trong trận Chung kết C1 ở Moscow. Mặc dù đá hỏng quả 11m trong loạt sút luân lưu của mình nhưng với tài năng của Van Der Sar cùng một chút may mắn, Manchester United của Ronaldo đã có giành được chiếc cúp C1 danh giá. Đó là mùa giải mà MU đã có được 2 danh hiệu vô địch giải Ngoại hạng Anh và vô địch Champions League. Những đóng góp của CR7 là quá rõ ràng khi anh ghi được 42 bàn thắng và xứng đáng có được danh hiệu Quả bóng vàng đầu tiên trong sự nghiệp.

Cristiano Ronaldo của mùa giải 2013 – 2014 là một cỗ máy săn bàn thực sự. Kỷ lục ghi 17 bàn thắng tại Champions League trong một mùa giải mà CR7 lập được rất khó để phá vỡ. Số bàn thắng đó đã góp công rất lớn giúp Real Madrid hoàn thành giấc mơ Decima sau hơn một thập kỷ. Cùng với đó là chiếc cúp vô địch cúp Nhà vua và sau đó là danh hiệu Quả bóng vàng đã khép lại một mùa giải thành công của Ronaldo.

Cho đến thời điểm hiện tại, chiếc cúp vô địch La Liga duy nhất mà Ronaldo có được với Real đó là mùa giải 2011 – 2012. Mùa giải đó, Ronaldo ghi được 46 bàn thắng tại La Liga. Sau 3 năm khoác áo Kền Kền Trắng, CR7 mới lần đầu tiên được nâng cao chiếc cup La Liga. Euro 2012 cũng chứng kiến một Ronaldo thi đấu bùng nổ. Bồ Đào Nha của CR7 lọt vào đến tận vòng bán kết và chỉ chịu thua Tây Ban Nha đội lên ngôi vô địch sau loạt Penalty đầy kịch tính.

Đây là mùa giải bùng nổ nhất trong màu áo Real Madrid, khi anh ghi được 69 bàn thắng. Đáng nói là số bàn thắng của Ronaldo ghi được còn lớn hơn tổng số bàn thắng mà Lionel Messi (45 bàn) và Franck Ribery (23 bàn) ghi được. Đây cũng chính là 2 người về sau Ronaldo trong cuộc đua giành danh hiệu Quả bóng vàng năm 2013. Cũng trong năm đó, tại 2 trận tranh vé vớt với Thụy Điển, Ronaldo đã ghi 4 bàn thắng để giúp Bồ Đào Nha đánh bại Thụy Điển qua đó giành quyền tham dự VCK World Cup 2014.